Luigi Milano, nato ad Alessandria nel 1913 dopo la trafila nelle formazioni del settore giovanile arrivò in prima squadra nel 1932 quando i Grigi, grazie ad un vivaio florido (anche senza sfornare grandi giocatori come dieci anni prima) si mantenevano nelle posizioni alte della classifica di Serie A.
Avendo come compagno di reparto nella zona offensiva un giocatore come Riccardi, a cui si aggiunse successivamente anche Busani, il talento di Milano cominciò a risplendere facendo accendere i riflettori sulla sua persona. Quando nell’aprile del 1936 Milano, assieme ai fidi compagni esordisce in Nazionale B, riesce pure a segnare la rete, su passaggio di Riccardi, che apre il tabellino della gara con la Svizzera, finita poi 2-0. Dopo questa Milano raccolse altre tre presenze nella Nazionale B,
In quel 1936 l’Alessandria raggiunse la finale nella neonata Coppa Italia soccombendo al Torino per 5-1 nella finale giocata a Genova.
Durante l’estate la Lazio, che aveva già ingaggiato il centravanti Piola dalla Pro Vercelli, per puntare allo scudetto chiese all’Alessandria l’intero terzetto Milano-Riccardi-Busani offrendo la allora stratosferica somma di 400 mila lire. L’offerta venne accettata così i tre si trasferirono armi e bagagli nella Capitale, sponda bianco-celeste.
Milano divenne subito un perno della formazione laziale che in quegli anni ottenne i suoi migliori risultati anche se non riuscì mai a puntare alla vittoria nel campionati. Nel 1940 Milano, in compagnia di Busani (Riccardi se ne era già andato un paio di anni prima), cambiò nuovamente squadra accasandosi al Napoli. Nel 1941-‘42 conobbe l’onta della retrocessione in B con i partenopei, che non ce la fecero a risalire in A nell’ultimo torneo prima della sospensione bellica. Nel periodo più buio della guerra vestì la maglia della Roma per tornare nel 1945-‘46 ancora a Napoli giocando una volta sola in stagione. A Cesena l’anno successivo chiuse la carriera.